1、希丁克（22场，场均2.41分）
2、穆里尼奥（第一期184场，场均2.23分）
3、格兰特（54场，场均2.22分）
4、迪马特奥（21场，场均2.19分）
5、孔蒂（106场，场均2.12分）
自从阿布拉莫维奇2003年6月入主切尔西以来，切尔西一共经历了15任、13位教练。执教时间最长的是穆里尼奥，他两次执教切尔西，累计5个完整赛季和两个不完整赛季，赢得8个奖杯。
希丁克也作为救火教练两度执教切尔西。
迪马特奥、图赫尔率队赢得欧冠，贝尼特斯、萨里赢得欧联杯，安切洛蒂曾带队一个赛季赢得三个冠军
