孔蒂于2016年结束在意大利男足国家队的执教，并于同年夏天主出任切尔西主教练，共执教蓝军切尔西两个赛季。
2016年夏天，孔蒂出任切尔西主教练[ 。赛季之初，孔蒂率领切尔西运用4-1-4-1阵型，但在连续输给利物浦和阿森纳后，孔蒂将4后卫阵型变阵为3后卫，主打3-4-3阵型，在接下来的12轮比赛中仅丢2球，率领切尔西取得了打破队史纪录的英超13连胜，个人也连续三个月被英超官方评为月最佳教练 。并于同年孔蒂率领切尔西夺得16-17赛季英超冠军 ，个人荣膺英超最佳主教练和GQ年度特别成就奖。 但在接下来的2017-2018赛季，孔蒂虽然带领球队获得了足总杯冠军，但是联赛仅排名第5，随后即在18年7月孔蒂下课，结束了在切尔西的执教生涯。
整体来说，孔蒂执教切尔西两个赛季还是比较成功的，毕竟率领切尔西获得了近5个赛季唯一的联赛冠军。
最近孔蒂热度比较高，是因为在上周末刚刚结束的英超联赛第二轮图赫尔率领的切尔西在主场迎战孔蒂率领的热刺，双方战成2：2平，但是在比赛过程中热刺球员有明显的犯规，当值主裁并未吹罚热刺球员犯规，2次不利于切尔西的判罚都导致了热刺的2个进球，最终切尔西痛失2分，3分变1分。双方主教练在赛中和赛后都发生了言语上的激烈冲突，以及球迷之间的网络语言战。
孔蒂有意阿隆索已经不是什么秘密，目前阿萨莫阿还在养伤，比拉吉感觉还不能让孔蒂满意，所以孔蒂也非常希望引进这名曾经的爱将，加强球队的左路实力。
但是，阿隆索在切尔西兰帕德的手下虽然得不到太多的上场时间，但是切尔西也不会轻易放人，切尔西对西班牙人标价4000万， 显然这不是国米能接受的，所以也有消息称，国米也将有备选人物，那就是现效力于帕尔马的达米安，其实也算是一个不错的选择吧，从意大利媒体的消息可以看出，国米现在的冬窗的首要目标，是在巴萨也没有多少机会的比达尔，据<<米兰体育报>>报道，国米已经和比达尔谈妥了个人待遇，年薪500W，孔蒂本人也和比达尔在电话里达成了口头协议，不过巴萨和国米还是在转会费上存在着分歧，但是双方也在努力促成这比交易。报道也显示，孔蒂和比达尔达成的口头协议，已经让国米战胜了其他想要签下比达尔的球队。
所以，个人认为，如果国米想要签下阿隆索，真的没有那么容易，切尔西不会轻易放人，主要问题，肯定还是转会费。不出意外的话，比达尔将是国米冬窗的第一比签约，而不是阿隆索。
国米只要能够报出一个合适的价格，切尔西肯定会放西班牙人离开的，毕竟阿隆索本赛季获得的出场机会寥寥，兰帕德更多时候会在左后卫位置上选择阿斯皮利奎塔和埃莫森，加上阿隆索已近而立之年，并不符合蓝军的建队方针。
然而阿隆索对于国米主帅孔蒂来说，是一个值得信任的球员，因为两人曾经在切尔西共事过。由于老将阿萨莫阿本赛季频繁受伤缺阵，国米的左边路，只依靠夏季新援比拉吉或者拉扎罗，可是这两人的表现，根本不能达到孔蒂的要求。
因此，国际米兰在这个冬窗期必须要有所行动。根据意媒之前放出的消息称：马洛塔和体育总监奥西里奥两位国米大佬，在明年1月将手握5千万欧元的预算以供球队主帅孔蒂调度，而这笔款项，主要会用于加强球队的中场和左边路。
切尔西后卫阿隆索就进入了国米的视野，他的突破能力肯定会强于孔蒂现有的配置，加上西班牙人还有一脚精准的任意球功夫，本人也是有意愿重投昔日恩师帐下，只不过由于切尔西和孔蒂之间的私人恩怨，其3千5百万欧元的要价对国米来说太高了，马总更愿意用租借的方式来促成这笔交易，对此我们还是拭目以待吧！
